Greener approach for the synthesis of nitrovinylfurans from biomass-derived 5-hydroxymethyfurfural as selective antiproliferative agents

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Título

Greener approach for the synthesis of nitrovinylfurans from biomass-derived 5-hydroxymethyfurfural as selective antiproliferative agents

Tema

BIOMASA
QUIMICA VERDE
NITROVINILFURANOS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2022

Abstract

Biomass-derived chemical platforms such as 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF) can offer straight forward access to new value-added products. The presence of an aldehyde and hydroxymethyl functional groups in this molecule are interesting structural motifs to explore the synthesis of new bioactive compounds. In this contribution, a strategy to quickly and efficiently synthesize nitro vinylfurans starting from 5-HMF under greener conditions is described and the antiproliferative activity of the synthesized compounds evaluated. 5-HMF obtained by microwave-assisted satu rated biphasic dehydration from fructose was used to produce furaldehyde derivatives. Next, through a nitroaldolic condensation, the desired nitrovinylfurans were generated using efficient heating sources, ultrasound, or a non-microwave instant heating reactor, under solvent-free con ditions. Most of the newly synthesized compounds showed growth inhibition when assayed for their in vitro antiproliferative activity against six cancer cell lines (A549, HBL-100, HeLa, SW1573, T-47D, and WiDr), with lower toxicity on the human macrophage-like cells (THP-1). Our strategy allowed the rapid identification of nitrovinylfurans 16, 17, 19, and 20 as future can didates for the development of new selective anticancer drugs.

Autor

Ortíz, Federico
Ingold, Mariana
Puerta, Adrián
Padrón, José M.

Fuente

Sustainable Chemistry and Pharmacy, v.30, 2022 p. -- e100828

Editor

Elsevier

Fecha

2022

Derechos

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Formato

PDF

Extent

12 p.

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

10.1016/j.scp.2022.100828

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
January 24, 2023
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Ortíz, Federico, “Greener approach for the synthesis of nitrovinylfurans from biomass-derived 5-hydroxymethyfurfural as selective antiproliferative agents,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed April 13, 2024, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/6593.
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