Greener approach for the synthesis of nitrovinylfurans from biomass-derived 5-hydroxymethyfurfural as selective antiproliferative agents

BIOMASA

QUIMICA VERDE

NITROVINILFURANOS

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

2022

Biomass-derived chemical platforms such as 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF) can offer straight forward access to new value-added products. The presence of an aldehyde and hydroxymethyl functional groups in this molecule are interesting structural motifs to explore the synthesis of new bioactive compounds. In this contribution, a strategy to quickly and efficiently synthesize nitro vinylfurans starting from 5-HMF under greener conditions is described and the antiproliferative activity of the synthesized compounds evaluated. 5-HMF obtained by microwave-assisted satu rated biphasic dehydration from fructose was used to produce furaldehyde derivatives. Next, through a nitroaldolic condensation, the desired nitrovinylfurans were generated using efficient heating sources, ultrasound, or a non-microwave instant heating reactor, under solvent-free con ditions. Most of the newly synthesized compounds showed growth inhibition when assayed for their in vitro antiproliferative activity against six cancer cell lines (A549, HBL-100, HeLa, SW1573, T-47D, and WiDr), with lower toxicity on the human macrophage-like cells (THP-1). Our strategy allowed the rapid identification of nitrovinylfurans 16, 17, 19, and 20 as future can didates for the development of new selective anticancer drugs.

Sustainable Chemistry and Pharmacy, v.30, 2022 p. -- e100828

Elsevier

2022

Información sobre Derechos de Autor

(Por favor lea este aviso antes de abrir los documentos u objetos)

La legislación uruguaya protege el derecho de autor sobre toda creación literaria, científica o artística, tanto en lo que tiene que ver con sus derechos morales, como en lo referente a los derechos patrimoniales con sujeción a lo establecido por el derecho común y las siguientes leyes (LEY 9.739 DE 17 DE DICIEMBRE DE 1937 SOBRE PROPIEDAD LITERARIA Y ARTISTICA CON LAS MODIFICACIONES INTRODUCIDAS POR LA LEY DE DERECHO DE AUTOR Y DERECHOS CONEXOS No. 17.616 DE 10 DE ENERO DE 2003, LEY 17.805 DE 26 DE AGOSTO DE 2004, LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006 LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006)

ADVERTENCIA - La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso: Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con fines de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes debe indicarse el nombre de la persona autora.

PDF

12 p.

Inglés

Artículo

10.1016/j.scp.2022.100828

PDF