Preparation and preliminary bioevaluation of a 99mTc(CO)3-glucose derivative prepared by a click chemistry route

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Título

Preparation and preliminary bioevaluation of a 99mTc(CO)3-glucose derivative prepared by a click chemistry route

Tema

GLUCOSA
TECNECIO
NEOPLASMAS-IMAGENES
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2012

Abstract

2-fluoro-2-deoxy-D-glucose (FDG) is considered of great interest. Herein,we present the synthesis and preliminary bioevaluation of a 99mTc(CO)3-glucose derivative. Derivatization of glucose at C2 was achieved using the so-called ‘click chemistry’, forming a histidine-like, 1,4-disubstituted triazole adequate as donor atom system for Tc(I)-tricarbonyl complexes. Synthesis of the intermediate azide derivative was achieved by conventional organic chemistry. Because of the efficiency and selectivity of this cycloaddition, labelling was performed in ‘one pot’, adding the tricarbonyl precursor fac-[99mTc(CO)3(H2O)3]+ to the same vial where the click reaction has taken place without any further purification. A single product with radiochemical purity higher than 90%was obtained. It was stable for at least 4 h in reaction milieu and exhibited high hidrophilicity (log P of 1.2) and low binding to plasma proteins (51%). Biodistribution in C57BL/6 mice bearing induced Lewis murine lung carcinoma is characterized by low blood and liver uptake and rapid urinary excretion. 99mTc complex showed moderate tumour uptake but significant retention until 2 h post-injection. Soft tissue clearance was fast leading to significantly higher uptake in tumour in comparison to muscle (p = 0.05) at all time points. Overall, biodistribution of our compound was very similar to that of [18F]-FDG. However, tumour uptake was significantly higher for [18F]-FDG, probably because of high hidrophilicity of our derivative that may hinder cell penetration. Similarity to biodistribution of FDG is a promising outcome, and modifications of the chelator and linkermight improve biological results

Autor

Fernandez, Soledad
Crócamo, Nancy
Incerti, Marcelo
Scarone, Laura

Fuente

Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals v. 55, no. 7, 2012. -- p. 274-280

Editor

Wiley

Fecha

2012

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1002/jlcr.2933

Cobertura

 

 

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
August 10, 2012
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Fernandez, Soledad, “Preparation and preliminary bioevaluation of a 99mTc(CO)3-glucose derivative prepared by a click chemistry route,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed October 27, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/66.
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