Properties and behaviour of tetracyclic allopsoralen derivatives inside a DPPC lipid bilayer model

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Título

Properties and behaviour of tetracyclic allopsoralen derivatives inside a DPPC lipid bilayer model

Tema

TETRACICLICOS-DERIVADOS
ALLOPSORALEN
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2011

Abstract

Allopsoralens are angular psoralen derivatives presenting advantages over the parent compound because of monofunctional DNA-photobinding and consequent lower toxicity. Allopsoralen molecules with three different substituents and different protonation states were studied using the molecular dynamics technique. The location of these molecules when inside the lipid bilayer is of major importance because their photochemical properties can change with the environment. Also, the ability of psoralens to form photoadducts with unsaturated phospholipids depends on the preference of the molecules to locate themselves closer to the bilayer middle were the double bond functionality can be found. Herein we show that the allopsoralens tend to accumulate inside the lipid bilayer closer to the water interface when protonated or closer to the interface middle otherwise. Allopsoralens containing one amine terminated carbon chain tend to have different rotational and orientational behaviour and an orientation preference close to the ones shown by the lipids. The size and chemical nature of the substituent also affect the molecular mobility and capacity to interact with water molecules and the nitrogen or phosphorus atoms of the lipids.

Autor

dos Santos, Daniel J.V.A.
Eriksson, Leif A.
Guedes, Rita C.

Fuente

Physical Chemistry Chemical Physics v. 13, no. 21, 2011. -- p. 10174-10182

Editor

Royal Society of Chemistry

Fecha

2011

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1039/c0cp02245d
Fecha de agregación
August 26, 2013
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
,
Citación
dos Santos, Daniel J.V.A., “Properties and behaviour of tetracyclic allopsoralen derivatives inside a DPPC lipid bilayer model,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed October 22, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/810.
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