Iron(III)-Catalyzed Halogenations by Substitution of Sulfonate Esters

Dublin Core

Título

Iron(III)-Catalyzed Halogenations by Substitution of Sulfonate Esters

Tema

CATALISIS
HIERRO
HALOGENACION
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2011

Abstract

A novel halogenation reaction from sulfonates catalyzed by ironACHTUNGTRENUNG(III) is described. The reaction can be performed as a stoichiometric or a catalytic version. This reaction provides a convenient strategy for the efficient access to structurally diverse secondary chlorides, bromides and iodides. The stereochemical course of the reaction is governed by the substrate and the experimental conditions. Secondary alcohols modified as quisylates or pysylates are substantially more reactive. Aliphatic quisylates proceed with overall inversion of configuration under catalytic conditions. Chemoselectivity in bismesylates was observed in favour of the secondary mesylate. Additionally, based on the experimental results, a possible catalytic cycle for the halogenation has been proposed

Autor

Ortega, Nuria
Feher-Voelger, Andrés
Padrón, Juan I.
Martín, Victor S.
Martín, Tomás

Fuente

Advanced Synthesis and Catalysis v. 353, no. 6, 2011. -- p. 963-972

Editor

Wiley-VCH Verlag GmbH&Co. KGaA

Fecha

2011

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201000740.
Fecha de agregación
October 28, 2013
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Ortega, Nuria, “Iron(III)-Catalyzed Halogenations by Substitution of Sulfonate Esters,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed April 18, 2021, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/1080.
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