New heteroaryl nitrones with spin trap properties: Identification of a 4-furoxanyl derivative with excellent properties to be used in biological systems.

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Título

New heteroaryl nitrones with spin trap properties: Identification of a 4-furoxanyl derivative with excellent properties to be used in biological systems.

Tema

RESONANCIA DE SPIN ELECTRONICO
TRIPANOSOMIASIS
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
CINETICA
BIOLOGIA
EXPERIMENTOS CON ANIMALES
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2010

Abstract

their free radical-trapping properties. The physicochemical characterization by electron paramagnetic resonance (EPR) demonstrated its capability to trap and stabilize oxygen-, carbon-, sulfur-, and nitrogen- centered free radicals. The 4-furoxanyl nitrone 3 (FxBN), a(Z)-(3-methylfuroxan-4-yl)-N-tert-butylnitrone, showed appropriate solubility in aqueous solution and taking into account that this physicochemical property is very important for biological applications, we studied it deeply in terms of its trapping and kinetic behaviors. For this, kinetic studies of the hydroxyl adduct decay gave rate constants kST of 1.22  1010 dm3 mol1 s1 and half-live up to 7200 s at physiological pH, without any artifactual signals. The ability of FxBN to directly traps and stabilizes superoxide free radical, with a half-life of 1620 s at physiological pH, was also demonstrated. Besides, FxBN-hydroxyl and -superoxide adducts exhibited distinct and characteristic EPR spectral patterns. Finally, we confirmed the ability of FxBN to act as spin trap in a specific biological system, that is, in the free radical production of experimental anti-trypanosomatid drugs using Trypanosoma cruzi microsomes as biological system. Moreover, previous observations of low FxBN toxicity transform it in a good candidate for in vivo spin trapping

Autor

Barriga, Germán
Olea-Azar, Claudio
Norambuena, Ester
Castro, Ana
Gerpe, Alejandra
González, Mercedes
Cerecetto, Hugo

Fuente

Bioorganic and Medicinal Chemistry v. 18, no. 2, 2010. -- p. 795-802

Editor

Elsevier

Fecha

2010

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

doi:10.1016/j.bmc.2009.11.053

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
November 27, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
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Citación
Barriga, Germán, “New heteroaryl nitrones with spin trap properties: Identification of a 4-furoxanyl derivative with excellent properties to be used in biological systems.,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 21, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/2088.
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