Second generation of 5-ethenylbenzofuroxan derivatives as inhibitors of Trypanosoma cruzi growth : synthesis

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Título

Second generation of 5-ethenylbenzofuroxan derivatives as inhibitors of Trypanosoma cruzi growth : synthesis

Tema

COMPUESTOS HETEROCICLICOS
CITOTOXICIDAD
TRYPANOSOMA CRUZI
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2007

Abstract

In vitro growth inhibitory activity of 21 new 5-ethenylbenzofuroxan derivatives against the protozoan parasite Trypanosoma cruzi, the causative agent of American trypanosomiasis, was studied. The designed compounds possess the previously described exigencies for optimal anti-parasite activity, the 5-ethenylbenzofuroxanyl moiety with different substituents. The synthetic key for preparing the derivatives was the Wittig procedure, that when 5-formylbenzofuroxan was used as the electrophile the corresponding deoxygenated products were marginally generated. Four of the new derivatives displayed remarkable in vitro activities against the epimastigote form of three strains of T. cruzi, Tulahuen 2, CL Brener, and Y. While the three deoxygenated analogues biologically assayed resulted inactives. Unspecific cytotoxicity was evaluated using human macrophages and active derivatives were not toxic at a concentration at least 13 times that of its IC50 against T. cruzi (CL Brener strain). From the preliminary structure–activity relationship studies lipophilicity and electronic requirements were found relevant to anti-T. cruzi activity. Active compounds are more lipophilic than inactive ones and it was also identified that an optimum value of R Swain-Lupton’s descriptor is required for optimal activity

Autor

Hernández, Paola
Aguirre, G
Boiani Santurio, Lucía
Boiani Santurio, Mariana
Merlino, Alicia
Ferreira, A.
Castro, A.
González, Mercedes.
Cerecetto, Hugo

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Arículo
Fecha de agregación
December 11, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Porcal, Williams, “Second generation of 5-ethenylbenzofuroxan derivatives as inhibitors of Trypanosoma cruzi growth : synthesis,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed December 1, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/2239.
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