Synthesis of selenazoles by in situ cycloisomerization of propargyl selenoamides using oxygen-selenium exchange reaction

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Título

Synthesis of selenazoles by in situ cycloisomerization of propargyl selenoamides using oxygen-selenium exchange reaction

Tema

REACCIONES ORGANICAS
OXIGENO
SELENIO
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2014

Abstract

Herein, we describe an approach toward selenazole preparation based on the cycloisomerization of propargyl selenoamides. The selenoamides were synthesized in situ using the Ishihara reagent with spontaneous cyclization to form the 2,5-disubstituted selenazoles. Heterocylcles 9a-j were prepared using readily available starting materials, and yields ranged from moderate to good (20-80%). Methylselenazole 9a could be transformed into a bromomethyl derivative 13 using NBS. The intermediate 13 would provide a more versatile building block for further derivatizations, e.g., the cyanide 14.

Fuente

The Journal of organic chemistry v. 79, no. 4, 2014. -- p. 1856-1860

Editor

American Chemical Society Publications

Fecha

2014

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

doi: 10.1021/jo402661b

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
December 11, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Pizzo, Chiara, “Synthesis of selenazoles by in situ cycloisomerization of propargyl selenoamides using oxygen-selenium exchange reaction,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed September 15, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/2255.
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