Synthesis, structural characterization and cytotoxic activity of ternary copper(II) – dipeptide – phenanthroline complexes. A step towards the development of new copper compounds for the treatment of cancer

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Título

Synthesis, structural characterization and cytotoxic activity of ternary copper(II) – dipeptide – phenanthroline complexes. A step towards the development of new copper compounds for the treatment of cancer

Tema

COBRE
COMPLEJOS
ADN
NEOPLASMA
ADN-INTERACCION
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2014

Abstract

In the search for new compounds with antitumor activity, coordination complexes with different metals are being studied by our group. This work presents the synthesis and characterization of six copper complexes with general stoichiometry [Cu(L-dipeptide)(phen)]·nH2O (were phen= 1,10-phenanthroline) and their cytotoxic activities against tumor cell lines. To characterize these systems, analytical and spectroscopic studies were performed in solid state (by UV–visible, IR, X-ray diffraction) including the crystal structure of four new complexes (of the six complexes studied): [Cu(Ala-Phe)(phen)]·4H2O, [Cu(Phe-Ala)(phen)]·4H2O, [Cu(Phe-Val)(phen)]·4.5H2O and [Cu(Phe-Phe)(phen)]·3H2O. In all of them, the copper ion is situated in a distorted squared pyramidal environment. The phen ligand is perpendicular to the dipeptide, therefore exposed and potentially available for interaction with biological molecules. In addition, for all the studied complexes, structural information in solution using EPR andUV– visible spectroscopieswere obtained, showing that the coordination observed in solid state ismaintained. The lipophilicity, DNA binding and albumin interaction were also studied. Biological experiments showed that all the complexes induce cell death in the cell lines: HeLa (human cervical adenocarcinoma),MCF-7 (human metastatic breast adenocarcinoma) and A549 (human lung epithelial carcinoma). Among the six complexes, [Cu(Ala-Phe)(phen)] presents the lowest IC50 values. Taken together all these data we hypothesize that [Cu(Ala-Phe)(phen)] may be a good candidate for further studies in vivo.

Autor

Iglesias, Sebastián
Alvarez, Natalia
Ellena, Javier
Ribeiro, Ronny R.
Barroso, Rafael P.
Costa-Filho, Antonio J.
Kramer, M. Gabriela

Fuente

Journal of Inorganic Biochemistry v. 139, 2014. -- p. 117-123

Editor

Elsevier

Fecha

2014

Derechos

Información sobre Derechos de Autor

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

http://dx.doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2014.06.007

Document Item Type Metadata

Original Format

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Fecha de agregación
December 12, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
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Citación
Iglesias, Sebastián, “Synthesis, structural characterization and cytotoxic activity of ternary copper(II) – dipeptide – phenanthroline complexes. A step towards the development of new copper compounds for the treatment of cancer,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 11, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/2274.
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