New potent 5 substituted benzofuroxans as inhibitors of Trypanosoma cruzi growth : quantitative structure activity relationship studies.

TRIPANOSOMA CRUZI

BIBLIOGRAFÍA NACIONAL QUÍMICA

2005

Benzofuroxan derivatives have been shown to inhibit the growth of Trypanosoma cruzi, the etiological agent of Chagas
disease. Therefore, 2D- and 3D-QSAR models of their in vitro antichagasic activity were developed. Six new derivatives were synthesized to complete a final set of 26 structurally diverse benzofuroxans. The 2D-QSAR model (r = 0.939, r2 adj ¼ 0:849) was generated using multiple regression analysis of tabulated substituents
physicochemical properties and indicator variables. In addition, a 3D-QSAR model (r2 = 0.997, q2 = 0.802) was obtained using a comparative molecular field analysis (CoMFA). Due to the wellknown benzofuroxan tautomerism, in both approaches (2D- and 3D-QSAR) it was necessary to include an indicator variable to consider the N-oxide position (I6). This parameter was established using low-temperature NMR experiments. Both QSAR models identified the electrophilic character of the substituent a-atom as a requirement for activity. Further support was found using a density functional theory (DFT) approach.

Elsevier

2005

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Artículo

doi:10.1016/j.bmc.2005.07.072

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