1,2,4-triazine N-oxide derivatives : studies as potential hypoxic cytotoxins. Part II.

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Título

1,2,4-triazine N-oxide derivatives : studies as potential hypoxic cytotoxins. Part II.

Tema

UREA
TRIAZINAS
CITOTOXINAS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2004

Abstract

New 1, 2, 4-Triazine N-oxide and N, N'-dioxide derivatives were synthesized in order to obtain compounds as selective hypoxic cell cytotoxins. The starting heterocycles have been prepared using a standard microwave oven in a clean and good-yielded process. The reactivity of methyl-1, 2, 4-triazine N(4)-oxide and N(1), N(4)-dioxide with different electrophilic agents has been studied. The desired products were obtained only when iminium electrophiles were employed. The regioselectivity of this process has been studied by means of experimental and theoretical (at ab initio level) procedures. Theoretically was expected that the most stable intermediates where the benzylic-like anion from position 5. A fact which agreed with the experimental observed regioselectivity. The new compounds were tested for their cytotoxicity in oxia and hypoxia. Some of them proved to be less active in hypoxic conditions than tirapazamine, 3-amino-benzo[1, 2-e]1, 2, 4-triazine N(1), N(4)-dioxide. Derivative 19, 6-methyl-5-[2-(5-nitrothienyl)ethenyl)-1, 2, 4-triazine N(4)-oxide, was the most cytotoxic compound, but it was non-selective.

Autor

Cerecetto, Hugo.
González, Mercedes.
Onetto, Silvia
Ezpeleta, Olga
Monge, Antonio

Fuente

Archiv der Pharmazie v. 337, no. 5, 2004. -- p. 247-258

Editor

Wiley

Fecha

2004

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1002/ardp.200300782

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
April 16, 2015
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Cerecetto, Hugo., “1,2,4-triazine N-oxide derivatives : studies as potential hypoxic cytotoxins. Part II.,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed January 28, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/2764.
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