Aromatic amine N-oxide organometallic compounds : searching for prospective agents against infectious diseases

Dublin Core

Título

Aromatic amine N-oxide organometallic compounds : searching for prospective agents against infectious diseases

Tema

COMPUESTOS ORGANOMETALICOS
PARASITOLOGIA
TRIPANOSOMA CRUZI
ENFERMEDADES INFECCIOSAS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2015

Abstract

In search of prospective agents against infectious diseases, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene pyridine-2-thiolato-1-oxide M(ii) hexafluorophosphate compounds [M(mpo)(dppf)](PF6), where M = palladium or platinum, were synthesized and fully characterized in the solid state and in solution using experimental and DFT computational techniques. The compounds are isomorphous and the M(ii) transition metal ions are in a nearly planar trapezoidal cis-coordination bound to the pyridine-2-thiolato-1-oxide (mpo) and to the 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene molecules, both acting as bidentate ligands. Both compounds showed high cytotoxic activity on Trypanosoma cruzi and Mycobacterium tuberculosis (MTB) and acceptable selectivities towards MTB, but good to excellent selectivity index values as anti-T. cruzi compounds. The inclusion of the ferrocene moiety (dppf ligand) improved the selectivity towards the parasite when compared to the previously reported [M(mpo)2] complexes. Related to the probable mechanism of action of the complexes, molecular docking studies on modelled T. cruzi NADH-fumarate reductase (TcFR) predicted that both be very good inhibitors of the enzyme. The effect of the compounds on the enzyme activity was experimentally confirmed using T. cruzi protein extracts. According to all obtained results, both [M(mpo)(dppf)](PF6) compounds could be considered prospective anti-trypanosomal agents that deserve further research.

Autor

Rodríguez Arce, Esteban
Mosquillo, M. Florencia
Pérez-Díaz, Leticia.
Echeverria, Gustavo A.
Piro, Oscar E.
Merlino Mellognio, Alicia Beatriz
Coitino, E. Laura
Maringolo Ribeiro, Camila
Leite, Clarice Q. F.
Pavan, Fernando R.

Fuente

Dalton Transactions v. 44, no. 32, 2015. -- p. 14453-14464

Editor

Royal Society of Chemistry

Fecha

2015

Derechos

Información sobre Derechos de Autor

(Por favor lea este aviso antes de abrir los documentos u objetos)

La legislación uruguaya protege el derecho de autor sobre toda creación literaria, científica o artística, tanto en lo que tiene que ver con sus derechos morales, como en lo referente a los derechos patrimoniales con sujeción a lo establecido por el derecho común y las siguientes leyes

(LEY 9.739 DE 17 DE DICIEMBRE DE 1937 SOBRE PROPIEDAD LITERARIA Y ARTISTICA CON LAS MODIFICACIONES INTRODUCIDAS POR LA LEY DE DERECHO DE AUTOR Y DERECHOS CONEXOS No. 17.616 DE 10 DE ENERO DE 2003, LEY 17.805 DE 26 DE AGOSTO DE 2004, LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006 LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006)

ADVERTENCIA - La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso: Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con fines de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes debe indicarse el nombre de la persona autora.

Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1039/C5DT00557D

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
March 14, 2016
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, , ,
Citación
Rodríguez Arce, Esteban, “Aromatic amine N-oxide organometallic compounds : searching for prospective agents against infectious diseases,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed May 27, 2018, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/3765.
Archivos