Crystal structures of five new substituted tetrahydro- 1-benzazepines with potential antiparasitic activity

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Título

Crystal structures of five new substituted tetrahydro- 1-benzazepines with potential antiparasitic activity

Tema

ANTIPARASITARIOS
ESTRUCTURA CRISTALINA
BENZAZEPINAS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2016

Abstract

Tetrahydro-1-benzazepines have been described as potential antiparasitic drugs for the treatment of chagas disease and leishmaniasis, two of the most important so-called ‘forgotten tropical diseases’ affecting South and Central America, caused by Trypanosoma cruzi and Leishmania chagasi parasites, respectively. Continuing our extensive work describing the structural characteristics of some related compounds with interesting biological properties, the crystallographic features of three epoxy-1-benzazepines, namely (2SR,4RS)-6,8-dimethyl-2- (naphthalen-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-epoxy-1-benzazepine, (1), (2SR,4RS)- 6,9-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-epoxy-1-benzazepine, (2), and (2SR,4RS)-8,9-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4- epoxy-1-benzazepine, (3), all C22H21NO, and two 1-benzazepin-4-ols, namely 7-fluoro-cis-2-[(E)-styryl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-4-ol, C18H18FNO, (4), and 7-fluoro-cis-2-[(E)-pent-1-enyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-4- ol, C15H20FNO, (5), are described. Some peculiarities in the crystallization behaviour were found, involving significant variations in the crystalline structures as a result of modest changes in the peripheral substituents in (1)–(3) and the occurrence of discrete disorder due to the molecular overlay of enantiomers with more than one conformation in (5). In particular, an interesting phase change on cooling was observed for compound (5), accompanied by an approximate fourfold increase of the unit-cell volume and a change of the Z0 value from 1 to 4. This transition is a consequence of the partial ordering of the pentenyl chains in half of the molecules breaking half of the 3 symmetry axes observed in the roomtemperature structure of (5). The structural assembly in all the title compounds is characterized by not only (N,O)—H  (O,N) hydrogen bonds, but also by unconventional C—H  O contacts, resulting in a wide diversity of packing.

Autor

Macías, Mario A
Acosta, Lina M.
Sanabria, Carlos M.
Palma, Alirio
Roussel, Pascal
Gauthier, Gilles H.

Fuente

Acta Crystallographica C  v. 72, 2016. -- p. 1-10

Editor

International Union of Crystallography

Fecha

2016

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

http://dx.doi.org/10.1107/S2053229616004885

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
May 10, 2016
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Macías, Mario A, “Crystal structures of five new substituted tetrahydro- 1-benzazepines with potential antiparasitic activity,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 14, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/3981.
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