Electronic properties and free radical production by nitrofuran compounds

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Título

Electronic properties and free radical production by nitrofuran compounds

Tema

NITROFURANOS - COMPUESTOS
PROPIEDADES ELECTRICAS
RADICALES LIBRES
1992

Abstract

Substitution of nifurtimox tetrahydrothiazine moiety by triazol-4-yl, benzimidazol-1-yl, pyrazol-1-yl or related aromatic nitrogen heterocycles determines changes in the quantum chemistry descriptors of the molecule, namely, (a) greater negative LUMO energy; (b) lesser electron density on specific atoms, especially on the nitro group atoms, and (c) modification of individual net atomic charges at relevant atoms. These variations correlate with the greater capability of nifurtimox analogues for redox-cycling and oxygen radical production, after one-electron reduction by ascorbate or reduced flavoenzymes. Variation of the nitrofurans electronic structure can also explain the greater activity of nifurtimox analogues as inhibitors of glutathione reductase and Trypanosoma cruzi growth, although other factors, such as molecular hydrophobicity and connectivity may contribute to the latter inhibition.

Autor

Hansz, M.
Hikichi, N.
Stoppani, A.

Fuente

Free. Rad. Res. Comm. v. 16, 1992. -- p. 207

Editor

 Wiley

Fecha

1992

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1002/bmb.1986.5690140107

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
May 24, 2016
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Paulino, M., “Electronic properties and free radical production by nitrofuran compounds,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed August 3, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/4036.
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