Novel chemoenzymatic synthesis of an enantiopure allo-inosamine hexaacetate from benzyl azide

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Título

Novel chemoenzymatic synthesis of an enantiopure allo-inosamine hexaacetate from benzyl azide

Tema

QUIMICA
ENZIMAS
SINTESIS
AZIDA DE BENCILO
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2016

Abstract

A facile and short chemoenzymatic synthesis of (−) 1L-5-amino-5-deoxy-allo-inositol hexaacetate is described using benzyl azide as starting material. The key transformations consist of an enzymatic dioxygenation using the toluene dioxygenase enzymatic complex, followed by an allylic azide double sigmatropic [3,3] shift to introduce the nitrogen functionality in the ring in a stereoselective manner. Azide reduction and further regioselective oxidation of the diene moiety afforded the desired inosamine in only eight steps from benzyl azide.

Autor

de la Sovera, Victoria
Garay, Pablo
Thevenet, Natalia
Macías, Mario A.
Carrera, Ignacio

Fuente

Tetrahedron Letters  v. 57, no. 23, 2016. -- p. 2484-2487

Editor

Elsevier

Fecha

2016

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI:10.1016/j.tetlet.2016.04.072

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
September 8, 2016
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, , ,
Citación
de la Sovera, Victoria, “Novel chemoenzymatic synthesis of an enantiopure allo-inosamine hexaacetate from benzyl azide,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed October 14, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/4333.
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