Synthesis of cyclic ethers via 5-exo iodonium assisted epoxide ring expansion

EPOXIDOS

SINTESIS

BIBLIOGRAFIA NACIONAL

1988

The transannular cyclization of (z,z)-1-hydroxy-cyclonona-2,6-diene by iodonium assisted oxirane ring expansion was studied. The regioselectivity for the [4.3.1] vs [5.2.1] 10-oxabicyclo decane skeletons is high |b and the iodine addition is also highly trans-selective. The results are rationalized in terms of a tricyclic oxonium ion intermediate

Tetrahedron Letters v. 29, no. 17, 1988. -- p. 2093-2096

Elsevier

2016

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Artículo

DOI:10.1016/S0040-4039(00)87843-0

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