Relación estructural-actividad de polifenoles: desarrollo y aplicación de técnicas de farmacología molecular y estudios de unión a blancos involucrados en los mecanismos de acción

QUIMICA CUANTICA

FARMACOLOGIA MOLECULAR

PROPOLEOS

ORUJOS DE UVA

ANTIINFLAMATORIOS

ANTIOXIDANTES

TESIS DE DOCTORADO

El propóleos y el orujo de uvas son productos reconocidos por contener antioxidantes. Un extracto elaborado en base a ellos podría ser de gran aplicabilidad en las industrias alimenticia (alimentos funcionales, nutracéutico), farmacéutica (fitofármacos), y/o de aditivos preservantes de la oxidación. El trabajo de investigación presentado en esta Tesis de Doctorado fue basado en la necesidad de generar conocimiento en cuanto a las características fisicoquímicas, farmacológicas y biológicas de esos dos productos naturales uruguayos. Con el mismo se aportó nuevo conocimiento científico en la aplicación de metodología in silico al estudio de mezclas complejas de fenoles en propóleos y orujos de uvas que se complementó con las de laboratorio húmedo o in vitro. Los fenoles, moléculas antioxidantes detectadas en los propóleos y orujos de uvas, atrapan radicales libres modulando el estrés oxidativo celular. Presentan en su estructura grupos aromáticos hidroxilados e intervienen en los mecanismos redox de vegetales y animales, promoviendo un descenso de la cantidad de especies reactivas de oxigeno (ROS). En los propóleos se han identificado flavonoides (como flavonas y flavanonas), ácidos aromáticos y sus ésteres, aldehídos aromáticos, cumarinas y triglicéridos fenólicos. Los orujos de uvas contienen estilbenos, antocianinas, taninos, catequinas, flavanoles, flavonoles y flavonas. El perfil estructural es complementario de tal manera, que un “cóctel polifenólico” elaborado a partir de propóleos y orujos de uvas uruguayos, contendrá un amplio rango de estructuras fenólicas que sirvan para desarrollar un extracto patronizado en cuanto a sus capacidades como antioxidante y antiinflamatorio. Dado que es característica en los productos naturales la alta variabilidad en sus contenidos de fenoles, cualquier potencial aplicabilidad industrial implica la necesidad de analizarlos cualitativa y cuantitativamente así como su funcionalidad. Para lograrlo, se realizaron muestreos, se optimizaron los procesos extractivos, se analizaron los contenidos fenólicos totales, la capacidad antioxidante por los métodos DPPH y ABTS, se realizó la dilucidación de sus huellas dactilares de protón por resonancia magnética nuclear (RMN 1H), se estudió la reactividad de los grupos OH y la energía de disociación del enlace O-H de los polifenoles como formadores del radical libre mediante química cuántica DFT (M06-2X/6-311+G(3df,2p) y G4. Con respecto a la medida del contenido de fenólico total CFT (mgGAE/L) y su vinculación con la capacidad antioxidante, se encontró que la relación entre CFT y capacidad scavenger DPPH (%) fue de

Montevideo: UdelaR-Facultad de Química

2016

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