Synthesis of aggregation pheromone components of cerambycid species through a-hydroxylation of alkylketones

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Título

Synthesis of aggregation pheromone components of cerambycid species through a-hydroxylation of alkylketones

Tema

FEROMONAS
ALQUICETONAS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2017

Abstract

The synthesis of 3-hydroxy-2-hexanone and 2,3-hexanediol, two components of the aggregation pheromone of several cerambycid species, is disclosed in here. Starting from 2-hexanone, through an α-hydroxylation using (diacetoxyiodo)benzene, 3-hydroxy-2-hexanone is obtained in good yield. Further reduction of this compound, gives 2,3-hexanediol in excellent yield. A study of the α-hydroxylation reaction of several alkylketones using an hypervalent iodine reagent is also disclosed in here. The synthesis of optically active compounds (R)- and (S)-3-hydroxy-2-hexanone was achieved starting from 2-hexanone with nitrosobenzene and l- and d-proline respectively, in several reaction media.

Autor

Heguaburu, Viviana
do Carmo, Hugo
Parpal, Florencia
Amorós, María Eugenia

Fuente

Tetrahedron Letters  v. 58, 2017. -- p. 1738-1741

Editor

Elsevier

Fecha

2017

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.03.053

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
March 6, 2018
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
,
Citación
Heguaburu, Viviana, “Synthesis of aggregation pheromone components of cerambycid species through a-hydroxylation of alkylketones,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed December 17, 2018, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/4867.
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