Synthesis of aggregation pheromone components of cerambycid species through a-hydroxylation of alkylketones

FEROMONAS

ALQUICETONAS

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

2017

The synthesis of 3-hydroxy-2-hexanone and 2,3-hexanediol, two components of the aggregation pheromone of several cerambycid species, is disclosed in here. Starting from 2-hexanone, through an α-hydroxylation using (diacetoxyiodo)benzene, 3-hydroxy-2-hexanone is obtained in good yield. Further reduction of this compound, gives 2,3-hexanediol in excellent yield. A study of the α-hydroxylation reaction of several alkylketones using an hypervalent iodine reagent is also disclosed in here. The synthesis of optically active compounds (R)- and (S)-3-hydroxy-2-hexanone was achieved starting from 2-hexanone with nitrosobenzene and l- and d-proline respectively, in several reaction media.

Tetrahedron Letters  v. 58, 2017. -- p. 1738-1741

Elsevier

2017

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Artículo

DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.03.053

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