A structural and spectroscopic study on carquejol, a relevant constituent of the medicinal plant Baccharis trimera (Less.) DC. (Asteraceae)

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Título

A structural and spectroscopic study on carquejol, a relevant constituent of the medicinal plant Baccharis trimera (Less.) DC. (Asteraceae)

Tema

PLANTAS MEDICINALES
ESPECTROSCOPIA
CARQUEJOL
BACCHARIS TRIMERA
ASTERACEAE
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2017

Abstract

Carquejol and its acetate are monoterpenoids based on the rare o-menthane skeleton and distinctive components of the essential oil from Baccharis trimera. Carquejol was characterized by using Fourier Transform infrared (FT-IR) and Raman (FT-Raman), Ultraviolet–Visible (UV–Visible), Electronic Circular Dichroism (ECD), Mass, Hydrogen and Carbon Nuclear Magnetic Resonance (1H and 13C NMR) and 2D 1H1H gCOSY, 1H13CgHSQC, 1H13CgHMBC spectroscopies. Due to the chirality of this monoterpenoid, six different structures were analysed, of which only four showed higher populations and minimal energies. The natural bond orbital (NBO), atoms in molecules (AIM), Merz-Kollman (MK) charges, molecular electrostatic potentials (MEP) and frontier orbitals studies were performed in order to evaluate their structural, electronic, topological and vibrational properties. All calculations were performed by using the hybrid B3LYP method and the 6-31G* and 6-311++G** basis sets. The comparison of the experimental ECD spectra with the corresponding theoretical ones confirm the (4S,5R) configuration assigned to carquejol. The force fields for the most stable configurations were computed by using those two levels of theory and the complete vibrational assignments for the two conformations of carquejol are reported. The different orientations and directions of the dipole moments of the two structures and the proximity in the nucleophilic indexes with those reported for other terpenes could justify in part the potential biological properties reported for carquejol. The MEP surfaces for both structures reveal that the nucleophilic and electrophilic sites of higher reactivity are principally centred on the OH groups.

Autor

Minteguiaga, Manuel
Iramain, Maximiliano A.
Catalán, César A. N.
Brandán, Silvia Antonia

Fuente

Journal of Molecular Structure |g v. 1150, 2017. -- p. 8-20

Editor

Elsevier

Fecha

2017

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1016/j.molstruc.2017.08.068

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
March 8, 2018
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
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Citación
Minteguiaga, Manuel, “A structural and spectroscopic study on carquejol, a relevant constituent of the medicinal plant Baccharis trimera (Less.) DC. (Asteraceae),” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed June 19, 2018, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/4880.
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