Total Synthesis of Gabosine H and Two Non-natural Gabosines

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Título

Total Synthesis of Gabosine H and Two Non-natural Gabosines

Tema

SINTESIS QUIMICA
GABOSINAS
REACCIONES QUIMIOENZIMATICAS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2017

Abstract

Gabosines constitute a group of naturally occurring compounds with unique structures that exhibit very interesting biological activities. Synthetic efforts have been continuously reported since 1985. In this work, multistep total syntheses of natural gabosine H and non-natural gabosines have been accomplished by using a chemoenzymatic approach. Chirality was transferred from the starting material 3-methyl-cis-1,2-cyclohexadienediol, which was obtained by biotransformation of toluene. Protection of the diol followed by iodohydroxylation or dihydroxylation of the less hindered double bond and further functional group transformations, permitted us to build up the synthetic sequences to the final products. The chemical structures and the absolute configurations of two key intermediates and two final products were confirmed by X-ray diffraction.

Autor

Tibhe, Gaurao D.
Macías, Mario A

Fuente

Synthesis v. 49, no. 3, 2017. -- p. 565-570

Editor

Thieme

Fecha

2017

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1055/s-0036-1588111

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
April 4, 2018
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, , ,
Citación
Tibhe, Gaurao D., “Total Synthesis of Gabosine H and Two Non-natural Gabosines,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed July 22, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/4906.
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