Total Synthesis of Gabosine H and Two Non-natural Gabosines

SINTESIS QUIMICA

GABOSINAS

REACCIONES QUIMIOENZIMATICAS

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

2017

Gabosines constitute a group of naturally occurring compounds with unique structures that exhibit very interesting biological activities. Synthetic efforts have been continuously reported since 1985. In this work, multistep total syntheses of natural gabosine H and non-natural gabosines have been accomplished by using a chemoenzymatic approach. Chirality was transferred from the starting material 3-methyl-cis-1,2-cyclohexadienediol, which was obtained by biotransformation of toluene. Protection of the diol followed by iodohydroxylation or dihydroxylation of the less hindered double bond and further functional group transformations, permitted us to build up the synthetic sequences to the final products. The chemical structures and the absolute configurations of two key intermediates and two final products were confirmed by X-ray diffraction.

Synthesis v. 49, no. 3, 2017. -- p. 565-570

Thieme

2017

Información sobre Derechos de Autor

(Por favor lea este aviso antes de abrir los documentos u objetos)

La legislación uruguaya protege el derecho de autor sobre toda creación literaria, científica o artística, tanto en lo que tiene que ver con sus derechos morales, como en lo referente a los derechos patrimoniales con sujeción a lo establecido por el derecho común y las siguientes leyes (LEY 9.739 DE 17 DE DICIEMBRE DE 1937 SOBRE PROPIEDAD LITERARIA Y ARTISTICA CON LAS MODIFICACIONES INTRODUCIDAS POR LA LEY DE DERECHO DE AUTOR Y DERECHOS CONEXOS No. 17.616 DE 10 DE ENERO DE 2003, LEY 17.805 DE 26 DE AGOSTO DE 2004, LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006)

ADVERTENCIA - La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso: Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con fines de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes debe indicarse el nombre de la persona autora.

PDF

Inglés

Artículo

DOI: 10.1055/s-0036-1588111

PDF