Stereoselective de novo synthesis of (5R)-3,4:5,6-di-Oisopropylidene- D-ribo-hexos-5-ulo-5,2-furanose

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Título

Stereoselective de novo synthesis of (5R)-3,4:5,6-di-Oisopropylidene- D-ribo-hexos-5-ulo-5,2-furanose

Tema

MONOSACARIDOS
QUIMICA ORGANICA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2017

Abstract

A concise and stereoselective de novo synthesis of the protected oxidized sugar (5R)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-d-ribo-hexos-5-ulo-5,2-furanose is described. The synthetic sequence involves a stereoselective proline-catalyzed aldol reaction of an orthogonally protected l-glyceraldehyde derivative and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, to obtain 5-O-acetyl-6-O-benzyl-1,3-isopropylidene-l-psicose as a key intermediate, and the final product in 5 steps and 38% yield.

Autor

Dibello, Estefanía
Seoane, Gustavo.
Suescun, Leopoldo
Gamenara, Daniela

Fuente

Tetrahedron: Asymmetry v. 28, 2017. -- p. 344-348

Editor

Elsevier

Fecha

2017

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1016/j.tetasy.2016.12.011

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
June 29, 2018
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
,
Citación
Dibello, Estefanía, “Stereoselective de novo synthesis of (5R)-3,4:5,6-di-Oisopropylidene- D-ribo-hexos-5-ulo-5,2-furanose,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 16, 2018, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/4970.
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