Structural characterisation of new immunoadjuvant saponins from leaves and the first study of saponins from the bark of Quillaja brasiliensis by liquid chromatography electrospray ionisation ion trap mass spectrometry

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Título

Structural characterisation of new immunoadjuvant saponins from leaves and the first study of saponins from the bark of Quillaja brasiliensis by liquid chromatography electrospray ionisation ion trap mass spectrometry

Tema

SAPONINAS
ANALISIS DE MONOSACARIDOS
ESPECTROMETRIA DE MASAS
QUILLAJA BRASILIENSIS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2019

Abstract

Introduction Quillaja brasiliensis (St. A. ‐Hil. & Tul) Mart (Quillajaceae) is a species native to South America, which is rich in saponins. Saponins are used in different industries, so there is a constant demand for this type of compound. Based on the wide range of applications for the saponins found in this species, notably as immunoadjuvants, we conducted a comprehensive study of this tree and its saponins. Objective The purpose of this work is to complete the characterisation of the immunoadjuvant saponin fraction from Q. brasiliensis leaves and further study the saponin fraction obtained from Q. brasiliensis bark. Methodology Saponin fractions were studied using mass spectrometry in combination with classical methods of monosaccharide and methylation analysis. We performed direct infusion and liquid chromatography/electrospray ionisation ion trap multiple‐stage mass spectrometry (DI‐ESI‐IT‐MSn and LC‐ESI‐IT‐MS2). Results Seventy‐five saponins, 21 from leaves and 54 from bark, were tentatively identified according to their molecular mass, fragmentation pattern and chromatographic behaviour. This work represents the first investigation of saponins from the bark of Q. brasiliensis and some of them presented new structural motifs not previously reported in the genus Quillaja. Conclusion The efficiency and selectivity of the data dependent LC‐MS2 method allowed the rapid profiling of saponins from Q. brasiliensis. The results of the monosaccharide and methylation analysis performed in saponins from Q. brasiliensis fractions and Q. saponaria Molina (Quillajaceae) fraction gives further support to the structures proposed according to the mass spectral data, validating the strategy used in the present work.

Autor

Wallace, Federico
Bennadji, Zohra
Olivaro, Cristina

Fuente

Phytochemical Analysis v. 30, no.6, 2019. -- p. 644-652

Editor

Wiley

Fecha

2019

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI:10.1002/pca.2837

Document Item Type Metadata

Original Format

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Fecha de agregación
January 20, 2020
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
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Citación
Wallace, Federico, “Structural characterisation of new immunoadjuvant saponins from leaves and the first study of saponins from the bark of Quillaja brasiliensis by liquid chromatography electrospray ionisation ion trap mass spectrometry,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed August 11, 2022, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/5972.
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