New allyldithiocarbimate salts: Synthesis, structure and antifungal activity

Dublin Core

Título

New allyldithiocarbimate salts: Synthesis, structure and antifungal activity

Tema

ANTIFUNGICOS
SINTESIS QUIMICA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2020

Abstract

Fifteen new allyldithiocarbimates were prepared from different allylic bromides and various potassium dithiocarbimates, yielding (Z)-2-(methoxycarbonyl)-3-(X-nitrophenyl)allyl-(N-R-sulfonyl)dithiocarbimates (where X = 2, 3 and 4; R = phenyl, 4-fluorophenyl, 4-chlorophenyl, 4-bromophenyl and 4-iodophenyl). These anions were isolated as tetraphenylphosphonium salts and characterized by HRMS, infrared, 1H and 13C NMR spectroscopies. Molecular electrostatic potentials were used to evaluate intermolecular interactions present in the new substances and to explain variations observed on their melting points. Single crystal X-ray diffraction experiments confirmed the Z stereochemistry of the allyldithiocarbimate anions. C–HO, C–HN, C–HS and C–Hπ intermolecular interactions in the solid state were studied by X-ray diffraction and Hirshfeld surface analyses. The new compounds inhibited the mycelial growth of various fungi species responsible for severe plant diseases. The allylithiocarbimates were especially active against Botrytis cinerea, with IC50 values as low as 20 μM, being more effective than the active principals of the commercial fungicides Ziram and Mancozeb.

Autor

Albuini-Olivera, Nathália M.
Rubinger, Mayura M. M.
Guilardi, Silvana
Souza, Rafael A.C.
Ellena, Javier
Alvarez, Natalia
Tabarez, Eder C.
Zacchi, H.C.
Vidigal, Antonio E.C.
Lima, Marcelo S.
Zambolin, Laercio

Fuente

Journal of Molecular Structure.v 1214, 2020. --e128149

Editor

Elsevier

Fecha

2020

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
May 6, 2020
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Albuini-Olivera, Nathália M., “New allyldithiocarbimate salts: Synthesis, structure and antifungal activity,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed March 28, 2024, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/6024.
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