Calculation of the Geometries and Infrared Spectra of the Stacked Cofactor Flavin Adenine Dinucleotide (FAD) as the Prerequisite for Studies of Light-Triggered Proton and Electron Transfer

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Título

Calculation of the Geometries and Infrared Spectra of the Stacked Cofactor Flavin Adenine Dinucleotide (FAD) as the Prerequisite for Studies of Light-Triggered Proton and Electron Transfer

Tema

ESPECTROS VIBRACIONALES
ORBITALES SUPRAMOLECULARES
FLAVINA
MICROSOLVACION
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2020

Abstract

Flavin cofactors, like flavin adenine dinucleotide (FAD), are important electron shuttles in living systems. They catalyze a wide range of one- or two-electron redox reactions. Experimental investigations include UV-vis as well as infrared spectroscopy. FAD in aqueous solution exhibits a significantly shorter excited state lifetime than its analog, the flavin mononucleotide. This finding is explained by the presence of a "stacked" FAD conformation, in which isoalloxazine and adenine moieties form a π-complex. Stacking of the isoalloxazine and adenine rings should have an influence on the frequency of the vibrational modes. Density functional theory (DFT) studies of the closed form of FAD in microsolvation (explicit water) were used to reproduce the experimental infrared spectra, substantiating the prevalence of the stacked geometry of FAD in aqueous surroundings. It could be shown that the existence of the closed structure in FAD can be narrowed down to the presence of only a single water molecule between the third hydroxyl group (of the ribityl chain) and the N7 in the adenine ring of FAD.

Autor

Kieninger, Martina
Ventura, Oscar N.
Kottke, Tilman

Fuente

Biomolecules v. 10, 2020. -- p. 1-15.--e573

Editor

MDPI

Fecha

2020

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.3390/biom10040573

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
July 1, 2020
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, , ,
Citación
Kieninger, Martina, “Calculation of the Geometries and Infrared Spectra of the Stacked Cofactor Flavin Adenine Dinucleotide (FAD) as the Prerequisite for Studies of Light-Triggered Proton and Electron Transfer,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed August 12, 2020, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/6099.
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