Thioester deprotection using a biomimetic NCL approach

Dublin Core

Título

Thioester deprotection using a biomimetic NCL approach

Tema

TIOL
TIOESTER
ESTERIFICACION
TRANSESTERIFICACION
LIGADURA QUIMICA NATIVA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2022

Abstract

The reversibility of the thiol-thioester linkage has been broadly employed in many fields of biochemistry (lipid synthesis) and chemistry (dynamic combinatorial chemistry and material science). When the transthioesterification is followed by a S-to-N acyl transfer to give an amide bond, it is called Native Chemical Ligation (NCL), a high-yield chemoselective process used for peptide synthesis. Recently, we described thioglycolic acid (TGA) as a useful reagent for thioester deprotection both in solution and anchored to a solid-support under mild conditions. Inspired by NCL, in this work, we extended this approach and explored the use of 2-aminothiols for the deprotection of thiols bearing an acyl group. The best results were obtained using cysteamine or L-cysteine in an aqueous buffer pH 8 at room temperature for 30 min. The described approach was useful for S-acetyl, S-butyryl, and S-benzoyl heterocycles deprotection with yields up to 84%. Employing this methodology, we prepared six new analogs 2 of mercaptomethyl bisthiazolidine 1, a useful inhibitor of a wide-range of Metallo-β-Lactamases (MBLs). Compared with the previous methodologies (TGA polymer supported and TGA in solution), the biomimetic deprotection herein described presents better performance with higher yields, shorter reaction times, less timeconsuming operations, easier setup, and lower costs.

Autor

Villamil, Valentina
Saiz, Cecilia
Mahler, Graciela

Fuente

Frontiers in Chemistry v.10, 2022.-- e934376.

Editor

Frontiers

Fecha

2022

Derechos

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Formato

PDF

Extent

12 p.

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

10.3389/fchem.2022.934376

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
December 9, 2022
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Citación
Villamil, Valentina, “Thioester deprotection using a biomimetic NCL approach,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed July 18, 2024, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/6576.
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