Synthesis of Cyclotetrapeptides Analogues to Natural Products as Herbicides

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Título

Synthesis of Cyclotetrapeptides Analogues to Natural Products as Herbicides

Tema

QUIMICA ORGANICA
CICLOPEPTIDOS
PEPTIDOS
HERBICIDAS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2022

Abstract

The synthesis of cyclotetrapeptides analogues of the natural products tentoxin and versi cotide D was achieved in good yield by solid phase peptide synthesis (SPPS) of their linear precursors and solution phase cyclization. All the cyclopeptides and several open precursors were evaluated as herbicides. Five cyclopeptides and five lineal peptides showed a significant inhibition (>70%) of Ryegrass seed’s radicle growth at 67 µg/mL. The evaluation at lower concentrations (4–11 µM) indi cates two cyclopeptides analogs of tentoxin, which present one (N-Methyl-D-Phe), and two N-MeAA (N-Methyl-Ala and N-Methyl-Phe), respectively, as the most active of them, showing remarkable phytotoxic activity. In two cases, the open precursors are as active as their corresponding cyclopeptide. However, many linear peptides are inactive and their cyclization derivatives showed herbicidal activ ity. In addition, two cyclopeptide analogues of versicotide D showed more improved activity than the natural product. The results indicate that the peptide sequence, the amino acid stereochemistry and the presence of N-methyl group have important influence on the phytotoxic activity. Moreover, several compounds could be considered as lead candidates in the development of bioherbicides

Fuente

Molecules, v.27, n° 21, 2022. -- e7350

Editor

MDPI

Fecha

2022

Derechos

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Formato

PDF

Extent

14 p.

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

10.3390/molecules27217350

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
February 9, 2023
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, , ,
Citación
Irabuena, Camila, “Synthesis of Cyclotetrapeptides Analogues to Natural Products as Herbicides,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed July 22, 2024, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/6598.
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