Chemoenzymatic preparation of (6R)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one : a ubiquitous structural motif of biologically active lactones

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Title

Chemoenzymatic preparation of (6R)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one : a ubiquitous structural motif of biologically active lactones

Subject

QUIMICA ORGANICA
LACTONAS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2013

Abstract

A chemoenzymatic synthesis of an enantiopure 6-substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one using bromobenzene as a starting material is presented. This important structural motif is found in a large number of chiral lactones that present a wide range of biological activities. The key features of the preparation include enzymatic dioxygenation of bromobenzene using Escherichia coli JM109 (pDTG601), microwave- assisted acyloin cleavage, and tin mediated lactonization. The stereochemical assignment for the alcohol was confirmed by NMR analysis of Mosher´s derivatives

Creator

Carrera, Ignacio

Source

Tetrahedron : Asymmetry v. 24, 2013. -- p. 1467-1472

Publisher

Elsevier

Date

2013

Rights

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Format

PDF

Language

Inglés

Type

Artículo

Identifier

http://dx.doi.org/10.1016
Date Added
November 29, 2013
Collection
Bibliografía Nacional Química
Item Type
Document
Tags
,
Citation
Carrera, Ignacio, Brovetto, Margarita, and Seoane, Gustavo, “Chemoenzymatic preparation of (6R)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one : a ubiquitous structural motif of biologically active lactones,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 17, 2025, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/1149.