A serendipitous one-step conversion of 3H-1,2-dithiole-3-thione to (E)-3-[1-(alkylthio)alkylidene]-3H-1,2-dithiole: an experimental and theoretical study

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Title

A serendipitous one-step conversion of 3H-1,2-dithiole-3-thione to (E)-3-[1-(alkylthio)alkylidene]-3H-1,2-dithiole: an experimental and theoretical study

Subject

QUIMICA ORGANICA
SINTESIS QUIMICA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2014

Abstract

In the course of our studies on 3H-1,2-dithiole-3-thione synthesis, a serendipitous reactivity with α-haloketones, in the presence of excess of potassium iodide, has been observed. Instead of the expected reaction of the nucleophile in a remote point of the molecule, we have obtained a product resulted from the electrophile character of the thiocarbonyl moiety on the 3-position of the 1,2-dithiole. In order to obtain an efficient protocol in terms of energy efficiency, this methodology was studied under conventional and microwave heating with similar or better results in the latter conditions. Simplicity and great efficiency in this one-step transformation are some of the advantages of this reaction. Moreover, the results can be explained according to the Pearson's hard and soft acid base theory.

Creator

Couto, Marcos
Cabrera, Mauricio
Echeverria, Gustavo A.
Piro, Oscar E.
González, Mercedes
Cerecetto, Hugo

Source

Molecular Diversity  v. 18, no. 2, 2014. -- p. 285-294

Publisher

ESCOM Science Publishers

Date

2014

Rights

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Format

PDF

Language

Inglés

Type

Artículo

Identifier

doi: 10.1007/s11030-013-9499-x

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Date Added
December 4, 2014
Collection
Bibliografía Nacional Química
Item Type
Document
Citation
Couto, Marcos et al., “A serendipitous one-step conversion of 3H-1,2-dithiole-3-thione to (E)-3-[1-(alkylthio)alkylidene]-3H-1,2-dithiole: an experimental and theoretical study,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 18, 2025, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/2128.