Benzo [1,2-c]1,2,5-oxadiazole N-oxide derivatives as potential antitrypanosmal drugs. Part 3 : Substituents clustering methodology in the search for new active compounds.

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Title

Benzo [1,2-c]1,2,5-oxadiazole N-oxide derivatives as potential antitrypanosmal drugs. Part 3 : Substituents clustering methodology in the search for new active compounds.

Subject

TRYPANOSOMA CRUZI
AGENTES TRIPANOCIDAS
OXIDACION
OXADIAZOLES
NIFURTIMOX
ESTRUCTURA MOLECULAR
BENCENO
PRODUCTOS FARMACEUTICOS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2005

Abstract

The results of a study on the use of Hanschs series design, cluster methodology, for the generation of new benzo[1,2-c]1,2, 5-oxadiazole N-oxide derivatives as antitrypanosomal compounds are described. In vitro activity of these compounds was tested against Tulahuen 2 strain of Trypanosoma cruzi. Clearly, the Hansch methodology allowed identifying two cluster-substituents suitable for further structural modifications. The most effective drugs, derivatives 11, 18, and 21, with 50% inhibitory concentration (IC50) of the same order as that of the reference drug, represent an excellent structural point of chemical modifications for the design of future drugs. Preliminary results from the study of the mechanism of action of these benzofuroxans point to perturbation of the mitochondrial electron chain, inhibiting parasite respiration.

Creator

Aguirre, Gabriela
Boiani Santurio, Lucía
Di Maio, Rossanna
González, Mercedes
Porcal, Williams
Denicola Creci, Ana Beatriz
Môeller, Matías
Thomson, Leonor
Tórtora, Verónica

Source

Bioorganic and Medicinal Chemistry v. 13, no. 23, 2005. -- p. 6324-6335

Publisher

Elsevier

Date

2005

Rights

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Format

PDF

Language

Inglés

Type

Artículo

Identifier

doi:10.1016/j.bmc.2005.05.020

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Date Added
January 20, 2015
Collection
Bibliografía Nacional Química
Item Type
Document
Tags
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Citation
Aguirre, Gabriela et al., “Benzo [1,2-c]1,2,5-oxadiazole N-oxide derivatives as potential antitrypanosmal drugs. Part 3 : Substituents clustering methodology in the search for new active compounds.,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 17, 2025, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/2379.