Microwave-assisted synthesis of hydroxyphenyl nitrones with protective action against oxidative stress

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Title

Microwave-assisted synthesis of hydroxyphenyl nitrones with protective action against oxidative stress

Subject

NEUROQUIMICA
TRASTORNOS NEURODEGENERATIVOS
CELULA NEURONAL PRIMARIA
MICROONDAS-SINTESIS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2012

Abstract

Oxidative stress plays an important role in neuronal death in neurodegenerative disorders such as Parkinson’s disease (PD). Hydroxyphenyl nitrones, derivatives of the nitrone spin trap alpha-phenyl-Ntert- butylnitrone (PBN), were synthesized and their antioxidant, anti-inflammatory and neuroprotective activity in neural cells evaluated. These hydroxyphenyl nitrones 5e7 were synthesized by reaction of the corresponding hydroxybenzaldehyde with N-tert-butyl hydroxylamine under microwave irradiation. They showed good peroxyl free radical scavenger capacities, analyzed by oxygen radical absorbance capacity (ORAC). Also inhibited peroxynitrite-mediated tyrosine nitration of alpha-synuclein in vitro and protected human neuroblastoma (SH-SY5Y) cells against SIN-1 and 6-OHDA toxicity when micromolar concentrations were used. Besides, the hydroxyphenyl nitrones evaluated showed anti-inflammatory activity modulating nitrite production in primary neural cell cultures of astrocytes and microglia treated with lipopolysaccharide (LPS), a potent inflammatory agent. These experimental data suggest a potential therapeutic use of these hydroxyphenyl nitrones against oxygen and nitrogen reactive species involved in neurodegenerative pathology.

Creator

Chavarría, Cecilia
Perez, Daniel I.
Pérez, Concepción
Morales García, José A.
Alonso Gil, Sandra
Pérez Castillo, Ana
Gil, Carmen
Souza, José M.

Source

European Journal of Medicinal Chemistry v. 58, 2012. -- p. 44-49

Publisher

Elsevier

Date

2012

Rights

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Format

PDF

Language

Inglés

Type

Artículo

Identifier

http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.09.044

Coverage

 

 

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Date Added
November 13, 2012
Collection
Bibliografía Nacional Química
Item Type
Document
Tags
, , ,
Citation
Chavarría, Cecilia et al., “Microwave-assisted synthesis of hydroxyphenyl nitrones with protective action against oxidative stress,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 17, 2025, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/251.