SINTESIS ORGANICA

IMIDAZOL

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

2004

A new synthetic procedure of 1-alkyl(aryl)-1H-4-methylimidazole N 3-oxide derivatives by cyclocondensation of α-amine­oximes and orthoesters was studied. Low yields in the cyclization process were the result of predominant Z-stereoisomer around the oxime moiety of α-amineoxime reactants. Different attempts to improve these yields were assayed, mild conditions being those that produce the best results. Also, the special acidity of hydrogen-2 in the imidazole N 3-oxide system was studied in solution by NMR spectroscopy. This property provides a convenient intermediate to access 2-substituted analogues.

Synthesis no. 16, 2004. -- p. 2678-2684

Thieme

2004

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Artículo

DOI: 10.1055/s-2004-831212

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