Double [3,3]-Sigmatropic Rearrangement in the Enzymatic Dioxygenation of Benzyl Azide : Preparation of Novel Synthetically Valuable Azido-diols

Dublin Core

Title

Double [3,3]-Sigmatropic Rearrangement in the Enzymatic Dioxygenation of Benzyl Azide : Preparation of Novel Synthetically Valuable Azido-diols

Subject

PRODUCTOS NATURALES
ENZIMAS
DIOXIGENACION
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2015

Abstract

Enzymatic dioxygenation of benzyl azide by toluene dioxygenase produces the expected enantiopure cis-cyclohexadienediol along with an exocyclic diene formed by a spontaneous sequence of two [3,3] sigmatropic shifts. This novel dienediol presents high synthetic potential for natural product synthesis. The sigmatropic rearrangements can be reversed by protection of the diol moiety. An optimized production protocol for either of these valuable diols is presented.

Creator

Thevenet, Natalia
de la Sovera, Victoria
Vila, María Agustina
Carrera, Ignacio

Source

Organic Letters v. 17, no. 3, 2015. -- p. 684-687

Publisher

ACS

Date

2015

Rights

Información sobre Derechos de Autor

(Por favor lea este aviso antes de abrir los documentos u objetos)

La legislación uruguaya protege el derecho de autor sobre toda creación literaria, científica o artística, tanto en lo que tiene que ver con sus derechos morales, como en lo referente a los derechos patrimoniales con sujeción a lo establecido por el derecho común y las siguientes leyes

(LEY 9.739 DE 17 DE DICIEMBRE DE 1937 SOBRE PROPIEDAD LITERARIA Y ARTISTICA CON LAS MODIFICACIONES INTRODUCIDAS POR LA LEY DE DERECHO DE AUTOR Y DERECHOS CONEXOS No. 17.616 DE 10 DE ENERO DE 2003, LEY 17.805 DE 26 DE AGOSTO DE 2004, LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006 LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006)

ADVERTENCIA - La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso: Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con fines de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes debe indicarse el nombre de la persona autora.



Format

PDF

Language

Inglés

Type

Artículo

Identifier

DOI: 10.1021/ol503708v

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Date Added
August 11, 2015
Collection
Bibliografía Nacional Química
Item Type
Document
Tags
, ,
Citation
Thevenet, Natalia et al., “Double [3,3]-Sigmatropic Rearrangement in the Enzymatic Dioxygenation of Benzyl Azide : Preparation of Novel Synthetically Valuable Azido-diols,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 17, 2025, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/3352.