Aza and oxo Diels–Alder reactions using cis -cyclohexadienediols of microbial origin : chemoenzymatic preparation of synthetically valuable heterocyclic scaffolds

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Title

Aza and oxo Diels–Alder reactions using cis -cyclohexadienediols of microbial origin : chemoenzymatic preparation of synthetically valuable heterocyclic scaffolds

Subject

HIDROCARBUROS AROMATICOS
DIOXIGENASA
ESTERIOQUIMICA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2015

Abstract

Aza and oxo Diels–Alder reactions using enantiopure cis-cyclohexadienediols were studied. These dienediols were obtained from the biotransformation of monosubstituted arenes using bacterial dioxygenases (toluene and benzoate dioxygenases). Ethyl glyoxylate and its N-tosyl imine were used as dienophiles to afford the corresponding hetero Diels–Alder bicyclic adducts with excellent regio- and stereoselectivities. Quantum chemical calculations at the B3LYP/6-31+G(d,p) level of theory were performed to rationalize the observed selectivities especially the stereochemical aspects of the cycloadditions. The synthetic importance of these adducts is highlighted for the preparation of enantiopure 2,2,3,4,5,6-hexasubstituted piperidine and tetrahydropyran from toluene

Creator

Pazos, Mariana
Martínez, Sebastián
Vila, María Agustina
Rodríguez, Paola
Veiga, Nicolas
Seoane, Gustavo
Carrera, Ignacio

Source

Tetrahedron: Asymmetry v. 26, no. 24, 2015. -- p. 1436-1447

Publisher

Elsevier

Date

2015

Rights

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Format

PDF

Language

Inglés

Type

Artículo

Identifier

doi:10.1016/j.tetasy.2015.10.015

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Date Added
March 10, 2016
Collection
Bibliografía Nacional Química
Item Type
Document
Tags
, ,
Citation
Pazos, Mariana et al., “Aza and oxo Diels–Alder reactions using cis -cyclohexadienediols of microbial origin : chemoenzymatic preparation of synthetically valuable heterocyclic scaffolds,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 17, 2025, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/3749.