A regio- and stereoselective ω-transaminase/monoamine oxidase cascade for the synthesis of chiral 2,5-disubstituted pyrrolidines

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Title

A regio- and stereoselective ω-transaminase/monoamine oxidase cascade for the synthesis of chiral 2,5-disubstituted pyrrolidines

Subject

BIOCATALISIS
ENZIMAS
MONOAMINO OXIDASA
TRANSAMINASAS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2014

Abstract

Biocatalytic approaches to the synthesis of optically pure chiral amines, starting from simple achiral building blocks, are highly desirable because such motifs are present in a wide variety of important natural products and pharmaceutical compounds. Herein, a novel one-pot ω-transaminase (TA)/monoamine oxidase (MAO-N) cascade process for the synthesis of chiral 2,5-disubstituted pyrrolidines is reported. The reactions proceeded with excellent enantio- and diastereoselectivity (>94 % ee; >98 % de) and can be performed on a preparative scale. This methodology exploits the complementary regio- and stereoselectivity displayed by both enzymes, which ensures that the stereogenic center established by the transaminase is not affected by the monoamine oxidase, and highlights the potential of this multienzyme cascade for the efficient synthesis of chiral building blocks.

Creator

O´Reilly, Elaine
Iglesias, César
Ghislieri, Daniel
Hopwood, J.
Galman, J. L.
Lloyd, R. C.
Turner, Nicholas J.

Source

Angewandte Chemie International Edition v. 53, no. 9, 2014. -- p. 2447-2450

Publisher

Wiley Online Library

Date

2014

Rights

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Language

Inglés

Type

Artículo

Identifier

DOI: 10.1002/anie.201309208

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Date Added
November 27, 2017
Collection
Bibliografía Nacional Química
Item Type
Document
Tags
, , ,
Citation
O´Reilly, Elaine et al., “A regio- and stereoselective ω-transaminase/monoamine oxidase cascade for the synthesis of chiral 2,5-disubstituted pyrrolidines,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 17, 2025, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/4777.