MONOSACARIDOS

QUIMICA ORGANICA

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

2017

A concise and stereoselective de novo synthesis of the protected oxidized sugar (5R)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-d-ribo-hexos-5-ulo-5,2-furanose is described. The synthetic sequence involves a stereoselective proline-catalyzed aldol reaction of an orthogonally protected l-glyceraldehyde derivative and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, to obtain 5-O-acetyl-6-O-benzyl-1,3-isopropylidene-l-psicose as a key intermediate, and the final product in 5 steps and 38% yield.

Dibello, Estefanía

Seoane, Gustavo.

Suescun, Leopoldo

Gamenara, Daniela

Tetrahedron: Asymmetry v. 28, 2017. -- p. 344-348

Elsevier

2017

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Artículo

DOI: 10.1016/j.tetasy.2016.12.011

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