Synthesis of longhorn beetle pheromone components by proline-mediated α-hydroxylation of alkyl ketones
Dublin Core
Title
Synthesis of longhorn beetle pheromone components by proline-mediated α-hydroxylation of alkyl ketones
Subject
CETONAS
FEROMONAS
ORGANOCATALISIS
ESCARABAJOS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2021
Abstract
The stereoselective synthesis of several components of the aggregation pheromones of numerous longhorn beetle species is described. These attractants consist of 3-hydroxy-2-alkanones and 2,3-alkyldiols with chain lengths varying from six to ten carbons. The 3R- and 3S-series are generated by organocatalytic α-hydroxylation of alkyl ketones with nitrosobenzene in the presence of l- or d-proline, respectively, to obtain the hydroxyketones in high enantiomeric excess. Further reduction and chromatographic separation lead to the enantiomerically pure diols that complete the library.
Source
Synthesis (Germany), v. 53, n°23, 2021. -- pp. 4501-4506
Publisher
Synthesis (Germany), v. 53, 2021. -- pp. 4501-4506
Date
2021
Rights
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PDF
Language
Inglés
Type
Artículo
Identifier
10.1055/a-1541-4939
Document Item Type Metadata
Original Format
PDF
- Date Added
- November 25, 2021
- Collection
- Bibliografía Nacional Química
- Item Type
- Document
- Tags
- Cetonas, Escarabajos, Feromonas, Organocatálisis
- Citation
- do Carmo, Hugo et al., “Synthesis of longhorn beetle pheromone components by proline-mediated α-hydroxylation of alkyl ketones,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 17, 2025, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/6453.
