Three polytypes of lapachol, a natural pigment with promising pharmacological properties
Dublin Core
Title
Three polytypes of lapachol, a natural pigment with promising pharmacological properties
Subject
LAPACHOL
LAPCHATOL
POLIMORFISMO
ESTRUCTURA CRISTALINA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2026
Abstract
The crystal structures of two polymorphs of lapachol [2-hydroxy-3-(3-methyl-2- butenyl)-1,4-naphthalenedione, C15H14O3] – a natural pigment relevant in traditional medicine and of considerable scientific interest due to its broad spectrum of biological and pharmacological activities – one with triclinic (P1) and the other with monoclinic (P21/c) space-group symmetries have been redetermined and are compared with a newly identified form, also monoclinic. The three crystal structures are polytypes since they share dimeric layers of hydrogen-bonded lapachol molecules, which connect through -stacking within a layer. Adjacent layers in the three compounds are held together by weak van der Waals forces between allylic side chains. However, they adopt distinct stacking modes: successive layers are translated along the c axis in the triclinic form, translated and rotated 90 along the b axis in the first monoclinic form and translated and rotated 90 along the a axis in the new monoclinic form. These variations in interlayer arrangement, arising from different relative orientations of interacting allylic moieties, result in subtle differences in the density of the three forms.
Creator
Di Benedetto, Natasha
Macías, Mario A.
Martínez Cabrera, Miguel
Source
Acta Crystallographica Section Bv. 82, 2026. -- pp. 54–60
Publisher
IUCr Journals
Date
2026
Rights
Información sobre Derechos de Autor
(Por favor lea este aviso antes de abrir los documentos u objetos)
La legislación uruguaya protege el derecho de autor sobre toda creación literaria, científica o artística, tanto en lo que tiene que ver con sus derechos morales, como en lo referente a los derechos patrimoniales con sujeción a lo establecido por el derecho común y las siguientes leyes (LEY 9.739 DE 17 DE DICIEMBRE DE 1937 SOBRE PROPIEDAD LITERARIA Y ARTISTICA CON LAS MODIFICACIONES INTRODUCIDAS POR LA LEY DE DERECHO DE AUTOR Y DERECHOS CONEXOS No. 17.616 DE 10 DE ENERO DE 2003, LEY 17.805 DE 26 DE AGOSTO DE 2004, LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006 LEY 18.046 DE 24 DE OCTUBRE DE 2006)
ADVERTENCIA - La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso: Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con fines de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes debe indicarse el nombre de la persona autora
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Format
PDF
Extent
8 p.
Language
Inglés
Type
Artículo
Identifier
10.1107/S2052520625010376
Document Item Type Metadata
Original Format
PDF
