Synthesis of novel indenoquinolines and indenopyridazines via photoisomerization of benzotropolone derivatives

Dublin Core

Título

Synthesis of novel indenoquinolines and indenopyridazines via photoisomerization of benzotropolone derivatives

Tema

ANTIPARASITARIOS
SINTESIS QUÍMICA
RAYOS X
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUÍMICA
2009

Abstract

We describe the photoisomerization of hetero Diels–Alder adducts of tetramethylpurpurogallin bearing b,c-unsaturated ketone chromophores and endocyclic –N–O– or –N–N– groups. Based on spectroscopic and crystallographic data, our results indicate that the outcome of the reaction for the two types of substrates can be correlated with the difference in the stabilities of the radical intermediates generated in each case. For oxazines, the photoisomerization involves both the b,c-unsaturated ketone and –N–O– moieties, and proceeds through the formation of allyl, benzoyl, phenyl, and a-carbonyl radical intermediates. While the same allylic and benzoyl radicals are formed in adducts with an –N–N– group, the hydrazine does not participate in the reaction and the product is a simple rearrangement of the initial intermediate.

Autor

Tabarez, Carlos
Waterman, C.
Rapp, A. L.

Fuente

Tetrahedron Letters v. 50, no. 51, 2009. -- p.7128-7131

Editor

Elsevier

Fecha

2009

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Ingles

Tipo

Artículo

Identificador

DOI:10.1016/j.tetlet.2009.09.176
Fecha de agregación
June 10, 2014
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Tabarez, Carlos, “Synthesis of novel indenoquinolines and indenopyridazines via photoisomerization of benzotropolone derivatives,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed August 24, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/1558.
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