Theoretical study of the microhydration of 1-chloro and 2-chloro ethanol as a clue for their relative propensity toward dehalogenation

Dublin Core

Título

Theoretical study of the microhydration of 1-chloro and 2-chloro ethanol as a clue for their relative propensity toward dehalogenation

Tema

TERMODINAMICA
COMPUESTOS ORGANOCLORADOS
CLOROETANOL
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA 6530 |a 2019
2019

Abstract

This work reports a computational analysis of hydrogen‐bonded clusters of mono‐, di‐, tri‐, and tetrahydrates of the chlorohydrins CH3CHClOH (1ClEtOH) and CH2ClCH2OH (2ClEtOH). The goal of the study is to assess the role of the water solvent into the facilitation of the initial step for dehalogenation of these compounds, a process of interest in several contexts. Molecular orbital methods (MP2), density functional methods (B3LYP, M06, and ωB97X‐D), and composite model chemistries (CBS‐QB3, G4) were employed to investigate the structure, electronic distribution, and hydrogen‐bonded structure of seven monohydrates, six dihydrates, five trihydrates, and five tetrahydrates of both species. Standard reaction enthalpy and standard Gibbs free reaction energy (urn:x-wiley:00207608:media:qua25931:qua25931-math-0001) were computed for all aggregates with respect to n independent water molecules and with respect to the dimer, trimer, and tetramer of water, respectively, in order to evaluate stability and hydrogen bonding network. The influence of the water chains on the length and vibrational frequencies, especially of the CCl and OH bonds, was evaluated. Hydrogen bonding in the complexes is discussed at length.

Autor

Petsis, George
Salta, Zoi
Kosmas, Agnie Mylona

Fuente

International Journal of Quantum Chemistry v. 119, no. 17, 2019. -- 15p.--e25931

Editor

Wiley

Fecha

2019

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

DOI: 10.1002/qua.25931

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
July 30, 2019
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, ,
Citación
Petsis, George, “Theoretical study of the microhydration of 1-chloro and 2-chloro ethanol as a clue for their relative propensity toward dehalogenation,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed August 21, 2019, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/5817.
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