Synthesis of longhorn beetle pheromone components by proline-mediated α-hydroxylation of alkyl ketones

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Título

Synthesis of longhorn beetle pheromone components by proline-mediated α-hydroxylation of alkyl ketones

Tema

CETONAS
FEROMONAS
ORGANOCATALISIS
ESCARABAJOS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2021

Abstract

The stereoselective synthesis of several components of the aggregation pheromones of numerous longhorn beetle species is described. These attractants consist of 3-hydroxy-2-alkanones and 2,3-alkyldiols­ with chain lengths varying from six to ten carbons. The 3R- and 3S-series are generated by organocatalytic α-hydroxylation of alkyl ketones with nitrosobenzene in the presence of l- or d-proline, respectively, to obtain the hydroxyketones in high enantiomeric excess. Further reduction and chromatographic separation lead to the enantiomerically pure diols that complete the library.

Fuente

Synthesis (Germany), v. 53, n°23, 2021. -- pp. 4501-4506

Editor

Synthesis (Germany), v. 53, 2021. -- pp. 4501-4506

Fecha

2021

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

10.1055/a-1541-4939

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
November 25, 2021
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
, , ,
Citación
do Carmo, Hugo, “Synthesis of longhorn beetle pheromone components by proline-mediated α-hydroxylation of alkyl ketones,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed June 29, 2022, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/6453.
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