Synthesis of longhorn beetle pheromone components by proline-mediated α-hydroxylation of alkyl ketones
Dublin Core
Título
Synthesis of longhorn beetle pheromone components by proline-mediated α-hydroxylation of alkyl ketones
Tema
CETONAS
FEROMONAS
ORGANOCATALISIS
ESCARABAJOS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2021
Abstract
The stereoselective synthesis of several components of the aggregation pheromones of numerous longhorn beetle species is described. These attractants consist of 3-hydroxy-2-alkanones and 2,3-alkyldiols with chain lengths varying from six to ten carbons. The 3R- and 3S-series are generated by organocatalytic α-hydroxylation of alkyl ketones with nitrosobenzene in the presence of l- or d-proline, respectively, to obtain the hydroxyketones in high enantiomeric excess. Further reduction and chromatographic separation lead to the enantiomerically pure diols that complete the library.
Fuente
Synthesis (Germany), v. 53, n°23, 2021. -- pp. 4501-4506
Editor
Synthesis (Germany), v. 53, 2021. -- pp. 4501-4506
Fecha
2021
Derechos
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Idioma
Inglés
Tipo
Artículo
Identificador
10.1055/a-1541-4939
Document Item Type Metadata
Original Format
PDF