Comparative study of antioxidant and pro-oxidant properties of homoleptic and heteroleptic copper complexes with amino acids, dipeptides and 1,10-Phenanthroline: the quest for antitumor compounds.

Dublin Core

Título

Comparative study of antioxidant and pro-oxidant properties of homoleptic and heteroleptic copper complexes with amino acids, dipeptides and 1,10-Phenanthroline: the quest for antitumor compounds.

Tema

ANTIOXIDANTES
COMPLEJOS DE COBRE
TBARS
DIFRACCION DE RAYOS X
DFT
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2021

Abstract

In a search for new antitumoral agents, a series of homoleptic copper(II) complexes with amino acids and dipeptides, as well as heteroleptic complexes containing both dipeptides and
1,10-phenanthroline, were studied. Furthermore, a single-crystal structure containing alanyl-leucinato ([Cu3(AlaLeu)3 (H2O)3(CO3)]PF6H2O), which is the first homotrinuclear carbonato-bridged copper(II) complex with a dipeptide moiety, is presented. To assess possible antitumor action mechanisms,
we focused on the comparative analysis of pro- and antioxidant behaviors. Pro-oxidant activity, in which the reactive oxygen species (ROS) formed by the reaction of the complexes with H2O2 produce oxidative damage to 2-deoxy-D-ribose, was evaluated using the TBARS method. Additionally, the antioxidant action was quantified through the superoxide dismutase (SOD)-like activity, using a protocol based on the inhibitory effect of SOD on the reduction of nitrobluetetrazolium (NBT) by the superoxide anion generated by the xanthine/ xanthine oxidase system. Our findings show that Cu–amino acid complexes are strong ROS producers and moderate SOD mimics. Conversely, Cu–dipeptide–phen complexes are good SOD mimics but poor ROS producers. The activity of Cu–dipeptide complexes was strongly dependent on the dipeptide. A DFT computational analysis revealed that complexes with high SOD-like activity tend to display a large dipole moment and condensed-to-copper charge, softness and LUMO contribution. Moreover, good ROS producers have higher global hardness and copper electrophilicity, lower copper softness and flexible and freely accessible coordination polyhedra.

Autor

Veiga, Nicolás
Alvarez, Natalia
Castellano, Eduardo E.
Ellena, Javier
Facchin, Gianella.
Torre, María H.

Fuente

Molecules, v. 26, n° 21, 2021. -- e6520

Editor

MDPI

Fecha

2021

Derechos

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Formato

PDF

Idioma

Inglés

Tipo

Artículo

Identificador

10.3390/molecules26216520

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Fecha de agregación
December 28, 2021
Colección
Bibliografía Nacional Química
Tipo de Elemento
Document
Etiquetas
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Citación
Veiga, Nicolás, “Comparative study of antioxidant and pro-oxidant properties of homoleptic and heteroleptic copper complexes with amino acids, dipeptides and 1,10-Phenanthroline:the quest for antitumor compounds.,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed May 17, 2022, http://riquim.fq.edu.uy/items/show/6463.
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