New heteroaryl nitrones with spin trap properties: Identification of a 4-furoxanyl derivative with excellent properties to be used in biological systems.

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Title

New heteroaryl nitrones with spin trap properties: Identification of a 4-furoxanyl derivative with excellent properties to be used in biological systems.

Subject

RESONANCIA DE SPIN ELECTRONICO
TRIPANOSOMIASIS
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
CINETICA
BIOLOGIA
EXPERIMENTOS CON ANIMALES
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2010

Abstract

their free radical-trapping properties. The physicochemical characterization by electron paramagnetic resonance (EPR) demonstrated its capability to trap and stabilize oxygen-, carbon-, sulfur-, and nitrogen- centered free radicals. The 4-furoxanyl nitrone 3 (FxBN), a(Z)-(3-methylfuroxan-4-yl)-N-tert-butylnitrone, showed appropriate solubility in aqueous solution and taking into account that this physicochemical property is very important for biological applications, we studied it deeply in terms of its trapping and kinetic behaviors. For this, kinetic studies of the hydroxyl adduct decay gave rate constants kST of 1.22  1010 dm3 mol1 s1 and half-live up to 7200 s at physiological pH, without any artifactual signals. The ability of FxBN to directly traps and stabilizes superoxide free radical, with a half-life of 1620 s at physiological pH, was also demonstrated. Besides, FxBN-hydroxyl and -superoxide adducts exhibited distinct and characteristic EPR spectral patterns. Finally, we confirmed the ability of FxBN to act as spin trap in a specific biological system, that is, in the free radical production of experimental anti-trypanosomatid drugs using Trypanosoma cruzi microsomes as biological system. Moreover, previous observations of low FxBN toxicity transform it in a good candidate for in vivo spin trapping

Creator

Barriga, Germán
Olea-Azar, Claudio
Norambuena, Ester
Castro, Ana
Gerpe, Alejandra
González, Mercedes
Cerecetto, Hugo

Source

Bioorganic and Medicinal Chemistry v. 18, no. 2, 2010. -- p. 795-802

Publisher

Elsevier

Date

2010

Rights

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Format

PDF

Language

Inglés

Type

Artículo

Identifier

doi:10.1016/j.bmc.2009.11.053

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Date Added
November 27, 2014
Collection
Bibliografía Nacional Química
Item Type
Document
Tags
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Citation
Barriga, Germán et al., “New heteroaryl nitrones with spin trap properties: Identification of a 4-furoxanyl derivative with excellent properties to be used in biological systems.,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 17, 2025, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/2088.