( p -Allyl)palladium coupling of 2-(tributylstannyl)cyclopent-2-enone for the synthesis of jasmonoid analogs

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Title

( p -Allyl)palladium coupling of 2-(tributylstannyl)cyclopent-2-enone for the synthesis of jasmonoid analogs

Subject

SINTESIS
PALADIO
JASMINOIDES
ANALOGOS
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2017

Abstract

The coupling of 2-(tributylstannyl)cyclopent-2-enone with several (π-allyl)palladium complexes derived from allylic electrophiles was investigated as the key step in the synthesis of jasmonoids. These compounds have an important role in plant development, triggering direct and indirect responses when harmed to induce pest resistance. Palladium-catalyzed coupling conditions to obtain a jasmonoid library are described. The retention of geometry of the olefin in the allyl group is not always observed due to syn-anti isomerization of the (π-allyl)palladium complex. The methodology was employed for the synthesis of a simplified jasmonic acid analog.

Creator

Parpal, Florencia
Heguaburu, Viviana

Source

Tetrahedron Letters |g v. 58, 2017. -- p. 1965-1968

Publisher

Elsevier

Date

2017

Rights

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Format

PDF

Language

Inglés

Type

Artículo

Identifier

DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.04.018

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Date Added
March 16, 2018
Collection
Bibliografía Nacional Química
Item Type
Document
Tags
, , ,
Citation
Parpal, Florencia, Heguaburu, Viviana, and Pandolfi, Enrique, “( p -Allyl)palladium coupling of 2-(tributylstannyl)cyclopent-2-enone for the synthesis of jasmonoid analogs,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 17, 2025, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/4886.