C—H Amination via Nitrene Transfer Catalyzed by Mononuclear Non-Heme Iron-Dependent Enzymes
Dublin Core
Title
C—H Amination via Nitrene Transfer Catalyzed by Mononuclear Non-Heme Iron-Dependent Enzymes
Subject
ENZIMAS
BIOCATALISIS
HIERRO
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2020
Abstract
Expanding the reaction scope of natural metalloenzymes can provide new opportunities for biocatalysis. Mononuclear non‐heme iron‐dependent enzymes represent a large class of biological catalysts involved in the biosynthesis of natural products and catabolism of xenobiotics, among other processes. Here, we report that several members of this enzyme family, including Rieske dioxygenases as well as α‐ketoglutarate‐dependent dioxygenases and halogenases, are able to catalyze the intramolecular C−H amination of a sulfonyl azide substrate, thereby exhibiting a promiscuous nitrene transfer reactivity. One of these enzymes, naphthalene dioxygenase (NDO), was further engineered resulting in several active site variants that function as C−H aminases. Furthermore, this enzyme could be applied to execute this non‐native transformation on a gram scale in a bioreactor, thus demonstrating its potential for synthetic applications. These studies highlight the functional versatility of non‐heme iron‐dependent enzymes and pave the way to their further investigation and development as promising biocatalysts for non‐native metal‐catalyzed transformations.
Creator
Vila, María Agustina
Steck, Viktoria
Rodríguez Giordano, Sonia
Carrera, Ignacio
Fasan, Rudi
Source
ChemBioChem 2020. --p. 1-9
Publisher
Wiley
Date
2020
Rights
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Format
Pdf
Language
Inglés
Type
Artículo
Identifier
DOI: 10.1002/cbic.201900783
Document Item Type Metadata
Original Format
Pdf
