BIOMASA

QUIMICA VERDE

NITROVINILFURANOS

BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA

2022

Biomass-derived chemical platforms such as 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF) can offer straight forward access to new value-added products. The presence of an aldehyde and hydroxymethyl functional groups in this molecule are interesting structural motifs to explore the synthesis of new bioactive compounds. In this contribution, a strategy to quickly and efficiently synthesize nitro vinylfurans starting from 5-HMF under greener conditions is described and the antiproliferative activity of the synthesized compounds evaluated. 5-HMF obtained by microwave-assisted satu rated biphasic dehydration from fructose was used to produce furaldehyde derivatives. Next, through a nitroaldolic condensation, the desired nitrovinylfurans were generated using efficient heating sources, ultrasound, or a non-microwave instant heating reactor, under solvent-free con ditions. Most of the newly synthesized compounds showed growth inhibition when assayed for their in vitro antiproliferative activity against six cancer cell lines (A549, HBL-100, HeLa, SW1573, T-47D, and WiDr), with lower toxicity on the human macrophage-like cells (THP-1). Our strategy allowed the rapid identification of nitrovinylfurans 16, 17, 19, and 20 as future can didates for the development of new selective anticancer drugs.

Sustainable Chemistry and Pharmacy, v.30, 2022 p. -- e100828

Elsevier

2022

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Artículo

10.1016/j.scp.2022.100828

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