Feasibility of a stereoselective synthesis of [11C](S, S)-S-adenosylmethionine ([11C](S,S)-SAM) catalyzed by an immobilized enzyme

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Title

Feasibility of a stereoselective synthesis of [11C](S, S)-S-adenosylmethionine ([11C](S,S)-SAM) catalyzed by an immobilized enzyme

Subject

RADIOSINTESIS
RADIOSINTESIS ENZIMATICA
S-ADENOSIL METIONINA
SAM
ENZIMA INMOVILIZADA
METIONINA ADENOSILTRANSFERASA
MAT
RADIOTRAZADORES
CANCER DE PROSTATA
BIBLIOGRAFIA NACIONAL QUIMICA
2025

Abstract

This work aims to develop a stereoselective enzymatic alternative for the radiosynthesis of [11C](S,S)-S-adenosylmethionine ([11C](S,S)-SAM), a potential PET-CT radiotracer for monitoring particularly aggressive prostate tumors. Conventional synthesis of this compound has been carried out at Uruguayan Center of Molecular Imaging, resulting in an almost racemic mixture 53:47 ratio of (R,S) to (S,S) isomer. Producing the radiotracer in an optically pure form is a requirement for administration to humans and additionally it would enhance diagnostic sensitivity when administered to the patient. The main challenges were designing a biocatalyst capable of withstanding the harsh conditions of the radiotracer synthesis module and achieving the reaction in a very short time due to the rapid decay of 11C. A mutant of E. coli methionine adenosyltransferase (I303V MAT) with enhanced SAM synthesis was cloned, expressed, and immobilized on agarose using an irreversible covalent isourea bond. This immobilized enzyme synthesized [11C](S,S)-SAM from [11C]L-methionine in an automated module, with the labeled methionine produced in situ from [11C]CH3I and L-homocysteine thiolactone. The product was obtained with an enantio and diasteromeric excess greater than 99 % and average conversion of 80 %. The reuse of the immobilized enzyme was studied, showing that after three cycles of reuse the radiosynthesis performance remained unchanged.

Creator

Umpiérrez Puchalvert, D.
Zoppolo, F.
Bentura, M.
Castilla, A.
Savio, E.
Rodríguez Giordano, S.
Irazoqui, G.

Source

Process Biochemistry, v.149, 2025. -- pp. 137-143

Publisher

Elsevier

Date

2025

Rights

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Format

PDF

Extent

7 p.

Language

Inglés

Type

Artículo

Identifier

10.1016/j.procbio.2024.12.006

Document Item Type Metadata

Original Format

PDF
Date Added
May 23, 2025
Collection
Bibliografía Nacional Química
Item Type
Document
Citation
Umpiérrez Puchalvert, D. et al., “Feasibility of a stereoselective synthesis of [11C](S, S)-S-adenosylmethionine ([11C](S,S)-SAM) catalyzed by an immobilized enzyme,” RIQUIM - Repositorio Institucional de la Facultad de Química - UdelaR, accessed November 17, 2025, https://riquim.fq.edu.uy/items/show/6910.